Diễn biến:

Video được đạo diễn bởi Matthew Rolston và quay hình tại một nhà hát opera ở San Francisco.[1][2] Bài hát dược bắt đầu bằng sự cổ vũ nồng nhiệt của mọi người dành cho Hilary sau khi trình diễn. Cô trở lại sau sân khấu nơi người phụ tá đang cầm chiếc túi, một áo khoác và cái nón. Một người đàn ông (Kellan Lutz đóng) đứng bên ngoài và theo Duff đến một khách sạn kiểu cổ. Duff xịt ít dầu thơm lên cổ và bắt đầu chơi trò mèo và chuột với người đàn ông kia. Cô lộn ngược áo khoác ngoài và đội một bô tóc giả màu đen và tiếp tục đi. Lên cầu thang, Duff quăng đi chiếc áo khoác, thay bộ đầm màu trắng thành đen. Người đàn ông ngửi chiếc áo và theo Hilary vào trong thang máy, nơi họ bắt đầu hôn nhau. Video kết thúc với dòng chữ "To Be Continued" (còn tiếp). 60 giây trong video cũng được dùng làm quảng cáo cho sản phẩm dầu thơm With Love... Hilary Duff ở Bắc Mỹ.

Video With Love ra mắt tại trên TRL vào ngày 8 tháng 2 năm 2007. Lọt vào bảng xếp hạng ngày hôm sau tại vị trí thứ 8 sau đó dẫn đầu bảng xếp hạng trong 8 lần, "retired" sau 40 ngày trên bảng xếp hạng.[3][4] Ở Canada, video giữ vị trí số 1 trên MuchMusic Top 30 Countdown, video đầu tiên đạt được thành tích như vậy.[5]